Das Bärentor war Teil der mittelalterlichen Stadtbefestigung und Zollstation der Kirchheimer Zent. Im Volksmund wurde das Bärentor daher auch „Alter Centturm“ genannt. Abbildungen des Turmes aus der Zeit seines Bestehens konnten bisher nicht aufgefunden werden. Es liegt jedoch eine Zeichnung aus den Sammlungen von Pfarrer Otto Halter vor, die Ende des 19. Jahrhunderts anhand einer Zeitzeugenerinnerung angefertigt wurde. Aus dieser Zeichnung geht die Gebäudeaufteilung hervor: in der linken Gebäudehälfte befand sich die Zollstation und in der rechten Gebäudehälfte waren die Wohnräume des Gefängniswärters untergebracht. Zu den Ausmaßen des Tores können nur noch Vermutungen angestellt werden. Es könnte 13 Meter hoch, 12 Meter breit und 4 Meter tief gewesen sein, war aber mit Sicherheit das größte Stadttor. Im Oktober 2005 wurde bei Bauarbeiten das Fundament des vermutlich im Oktober 1842 abgerissenen Bärentors wiederentdeckt.

Ein unrühmlicher Teil der Geschichte des Bärentores ist in den katholischen Kirchenbüchern dokumentiert: bis Ende des 18. Jahrhunderts warteten in den Gefängniszellen des Turmes mehrere Unglückselige auf die Vollstreckung ihrer Todesstrafe.

Am 4. September 1777 und am 10. Januar 1793 wurden zwei Bluturteile durch das Schwert vollstreckt, und das trotz starken Rückgangs der Hinrichtungen unter dem damaligen Kurfürsten Karl Theodor. Eine dieser Hinrichtungen fand sogar in Leimen statt, was keinesfalls die Regel war, denn eigentlich wurden Bluturteile seit jeher auf der alten Kirchheimer Richtstätte vollstreckt. Betroffen waren eine Kindsmörderin und einer Mörderin von Gatten und Schwiegervater. Der damalige Ortsgeistliche Pater Tranquillinus Pöppen berichtete, dass eine seit 6. Mai 1777 eingekerkerte Delinquentin aus St. Ilgen, die in Hockenheim wohnte, im Alter von 28 Jahren in Kirchheim hingerichtet wurde. 1792 war eine reiche Bürgerin aus Edingen eingekerkert, die von einem Soldaten verführt wurde und schließlich mit dessen Hilfe ihren Ehemann vergiftete. Sie wurde am 10. Januar 1793 nach ergangenem Urteil auf die Wiesen am St.‑Ilgener-Weg geführt und unter geistlicher Zurüstung und dem Bekenntnis der Reue an ihrem 38. Geburtstag enthauptet.

Gasthaus zum Bären
Der Gasthof „Zum schwarzen Bären“ ist Namensgeber des Bärentores. Am Gasthof „Zum Bären“ wurde 1862 der erste Postkasten in Leimen angebracht. Bis dahin mussten Briefe von einem privaten Boten abgeholt werden oder zu Fuß nach Heidelberg gebracht werden.